Bonsoir pour la France, car je ne sais pas quelle heure il est au Québec à ce moment précis.
Je pense que l'huile moteur que vous utilisez n'est pas adaptée à votre moto :
--Vous habitez sur le continent américain et vous avez acheté une huile adaptée aux Harley-Davidson qui n'ont pas les mêmes contraintes que votre 1500 intruder. Son moteur, même s'il est dérivé de l'ancien mais trés bon moteur de l'Intruder 1400, reste d'architecture "moderne".
--les températures sont souvent plutôt "fraiches" par chez vous et une 20W50, même de synthèse, n'est pas assez fluide,
--l'indice 50 est inutilement élévé pour votre Intruder à refroissement Air et Huile, circulant au Canada.
En toute humilité, je vous conseillerai une huile de synthèse 5W40 ou une semi-synthèse en 10W40, largemement plus adaptées (plus fluide à froid etc..).
Toutefois, je ne sais pas s'il existe un lien, entre cette huite peu fluide et votre problème de boîte de vitesse.